小霸王孙策是江东猛虎孙坚的长子，孙坚死后，当时年仅17岁的孙策以传国玉玺换取袁术的支持加上父亲的旧部，东渡长江连败扬州刺史刘繇，会稽太守王朗及吴郡严白虎等地方实力，一步步平定江东并在和荆州刘表的争斗中大败黄祖占了上风。
青梅煮酒时看走了眼的曹操此时着力于北方无力顾及孙策，于是就采取拉拢的对策：他让儿子曹彰娶了孙贲（孙策堂兄）的女儿，又把曹仁的女儿嫁给孙策的弟弟孙匡。
孙策有一点和他父亲孙坚很像，就是两人都是自恃武力，喜欢单独行动，孙坚已经为此付出了生命的代价，这一次轮到到了孙策：建安五年（200年）4月，孙策在外出狩猎时遇刺，5月不治而亡。
孙策的死疑点重重，按照“谁受益谁的嫌疑就大”的观点，历来很多人认为孙策的死和孙权脱不了干系，认为孙权是为了早日抢班夺权于是设计除去了自己的大哥孙策。而且孙权日后的举动也让人诟病不已：孙权称帝后追父亲孙坚为武烈皇帝，而一手打下江东的兄长孙策仅仅被追为长沙桓王，不仅如此他对孙策的儿子孙绍也是颇多提防。
孙权这点说实话做得是很不够地道，但也只能说是孙权的帝王权术以及有点腹黑，以此来说他是孙策之死的幕后黑手缺乏依据：孙策死的时候是公元200年，时年26虚岁，而孙权呢，当时只有19虚岁。
当时江东的文武群臣除了孙坚时的程普，韩当和黄盖三人之外，绝大部分都是孙策平定江东的过程中归顺和依附的，算得上都是孙策的嫡系；孙权呢，当时一个毛头小伙子身边就一个周泰跟着他，孙权凭什么能发动这样一场精心策划的谋杀？而且如果是孙权组织策划不可能不露出一点蛛丝马迹，从日后孙策把大权交给孙权，江东众人也无人质疑来看，说孙策之死是孙权策划实在讲不过去。
从当时的形势和日后赤壁之战的某些迹象来看，孙策之死和孙权无关，倒和曹操有关系，他的幕后黑手很有可能是曹操，为什么这么说，我们大概分析下。
第一，公元200年四月这个时间点非常关键：这个时候官渡之战的大决战还没打响，当时正是官渡之战的前哨战白马之战的时候（就是关羽斩杀颜良的那场战役），白马之战是曹操占了上风，随后双方才在官渡展开大决战。
这个不是重点，重点在于在此之前，孙策就打算趁曹操和袁绍相持之时袭击许都，而且当时吴郡太守许贡（后来袭击孙策的就是所谓的许贡的三位门客）也已经将此密告了曹操。在曹操大军聚集官渡许都空虚的情况下，如果孙策真的偷袭许都，那对曹操将是个致命的打击，所以为了免除后患，策划一场谋杀除去孙策是当务之急，一句话，曹操谋杀孙策有实实在在的杀人动机。
第二，孙策远在江东，曹操无法掌握行踪，所以谋杀的三位所谓的许贡门客应该是曹操的人，但是提供孙策行踪以及其他幕后工作的另有其人，这个另有其人很可能就是赤壁之战曹操大军压境时力主投降的张绍或者是曹操的儿女亲家孙贲等人，否则无法解释孙策遇刺的重重疑点：
第一，孙策遇刺时“取佩剑从马上砍去，剑刃忽坠，止存剑把在手。”这是什么意思？就是说孙策拔剑结果剑刃是断的，拿在手上的只有光秃秃的剑把，很明显是被人做了手脚；第二，孙策狩猎是临时起意，三位刺客怎么可能这么准确的知道孙策此行的时间和地点；第三，三刺客说是韩当的士兵，也就是说他们身上穿的是孙策军中的服饰，哪里来的？而能安排这些的只有孙策的身边人。排除了孙权，当时也就曹操有这个可能，这场刺杀就是曹操和江东内部人士互相勾结合谋的结果。
第三，有一点也耐人寻味，得知孙策预谋要袭击许都，曹操表示很担心，此时郭嘉说了“:“策轻而无备,虽有百万之众,无异于独行中原也。若刺客伏起,一人之敌耳。以吾观之,必死于匹夫之手。”孙策的死竟然和郭嘉的预测一模一样，再联想到之前曹操准备讨伐刘备又怕袁绍趁机出兵，也是郭嘉劝曹操“绍性迟而多疑，其谋士各相妒忌，不足忧也。”果然又和郭嘉说的一样。
郭嘉真有这么神？我们可以大胆推测下，负责曹操情报收集工作和刺杀的很可能就是郭嘉和程昱两人，也就是说曹操一方和江东内部人士联系，具体负责刺杀孙策的有可能就是郭嘉和程昱两人。
所以，综合来看，孙策应该是死于曹操和江东内部人士的合谋之下，曹操一方具体的实施者很有可能是郭嘉和程昱。